Con DDG 1729 del 6.12.19, è stato dichiarato, assieme alla Casa di Giotto, immobile di interesse culturale ai sensi dell'art.10, comma1, del Codice dei beni culturali.
Non esiste documentazione in grado di aiutarci a stabilire la data di costruzione. I primi documenti su Vespignano sono antichi: si parla del castello de Vespignano per la prima volta in un documento del 1050 citato sul Bullettone della mensa arcivescovile di Firenze Emanuele Repetti, nel suo Dizionario Geografico Fisico e Storico della Toscana del 1843, fornisce alcune informazioni "fu già un forte castelletto, del quale sussistono pochi avanzi ed una torre di figura rotonda presso la sua antica chiesa prioriale, alla quale riferiscono due iscrizioni del 1265 e del 1277 riportate dal Brocchi nella sua Descrizione del Mugello". Giuseppe Maria Brocchi sosteneva che nel borgo di Vespignano era presenti "alcune torri" e, con riferimento a quella "di figura rotonda" scriveva "dicendosi da que' Popoli, che ella servisse gia ad uso di Prigione, in tempo, che era in essere il medesimo sopradetto Castello" .
il borgo, pertanto, fin dalla sua nascita si configura come un cassero nel quale si può ipotizzare la presenza di una cinta muraria che circondava il colle, costituendo una prima difesa naturale. Vespignano fu dunque un castelletto medievale, le cui mura già nel '700 non esistevano più, anche se rimangono a conferma alcuni lacerti di cinta muraria e la torre in pietra a pianta rettangolare, collocata dietro la vicina Chiesa di San Martino, utilizzata come torre campanaria dopo il terremoto del 1919 che distrusse l'originario campanile. Si ne può intuire il tracciato delle mmura in una visione dall'alto.
In seguito, Vespignano fu uno dei tanti piccoli comuni del contado fiorentino, uno dei più importanti. Ma la fine del comune era imminente. Due date la sancirono: nel 1295 fu costruito il Ponte di Montesassi, l'odierno Ponte a Vicchio. Nel 1324 fu fondata la terra nuova di Vicchio. La viabilità cambiò del tutto. Vespignano ne fu tagliata fuori e andò incontro a una rapida e inesorabile decadenza. Vespignano come centro abitato scomparve del tutto. Le sue terre fertili e produttive furono sempre ambite dai ricchi proprietari, ma ancora oggi è un nucleo di poche case.
La torre cilindrica, ad ogni modo, aveva ben resistito agli affronti del tempo e, nelle foto e nelle cartoline precedenti il 1919, la vediamo svettare alta - a dire il vero un po' obesa - con in cima i suoi colombaiotti. Ma il terremoto del 29 giugno non fece sconti a nulla e a nessuno. Non alla torre, non alla prospiciente Casa di Giotto, non alla Chiesa di S. Martino. Ulteriori danneggiamenti sono stati dovuti alla mancanza di successive opere di consolidamento, restauro, manutenzione straordinaria ed ad alcuni cedimenti del terreno. Alcuni lavori sono stati eseguiti tra il 2004 e il 2006 ad opera della Soprintendenza Archeologica, Belle Arti e Paesaggio di Firenze.
Con ogni probabilità Giotto volle ispirarsi al borgo di Vespignano per alcuni sfondi paesaggistici ed arredi architettonici in alcune sue opere, come per esempio nell'affresco nella Basilica superiore di Assisi detto San Francesco dona il suo mantello ad un povero (vedi sotto) dove spicca, in alto a sinistra, un edificio rosso di forma cilindrica con finestra di avvistamento, sicuramente una torre.
Il Castellotto è un edificio in muratura articolato su tre livelli, ha pianta trapeziodale ed una torre a base circolare innestata nell'angolo arientato a sud. La muratura è in pietra a vista con alcuni inserti in laterizio. Nel prospetto principale sono presenti una porta e due finestre con sommità ad arco a tutto sesto, inquadrate rispettivamente da un portale e da mostre in pietra squadrata. Della torre oggi resta il lacerto della parte inferiore con apertura definita con bozze angolari e architrave in pietra.
